Глюкозинолаты в каких продуктах
Среди всего разнообразия фитонутриентов, которые имеются в растениях и по своим свойствам являются биологически активными веществами, глюкозинолаты занимают особое место по количеству содержащегося в них азота, серы и производных глюкозы. Кроме этого, глюкозинолаты, при попадании в живой организм, работают в качестве мощного антиоксиданта, противостоя воздействию разных кислот на клеточном уровне.
В каких растений есть глюкозинолаты?
кресс салат
Глюкозинолаты — один из классов фитонутриентов, в наибольших количествах накапливаются в крестоцветных овощах (капуста, редис, хрен) и имеют свои характерные особенности. Всего известно около 130 глюкозинолатов. Эти вещества содержатся в растениях, принадлежавших к семейству листовых овощей, резедовых и лилейных. Самое большое количество этих веществ содержится в репе и капусте (савойская, брюссельская, белокочанная, а также брокколи). Также большим источником глюкозинолатов являются проросшие семена кресс-салата и горчицы. 
Большинство специй, используемых в современной кухне, имеют в своем составе эти вещества, но после термообработки их количество уменьшается.
Глюкозинолаты придают острый либо горький вкус овощам и специям.
Роль глюкозинолатов в организме человека
В организме здорового человека глюкозинолаты работают в качестве фильтра, задерживающего любые канцерогены, проникающие вместе с фабричными продуктами питания или входящих в состав многих лекарственных препаратов. Таким же антиканцерогенным эффектом глюкозинолаты воздействуют на табачный дым, защищая легкие курящих людей, значительно снижая риск возникновения и развития раковых клеток. Но раковые клетки появляются не только от употребления большого количества консервантов, образующих канцерогены. Раковые опухоли описывались в древнейших рукописях, описывающих разные методы лечения подобных заболеваний. Поэтому, чтобы снизить риск возникновения раковых клеток (в целях профилактики), организму нужны глюкозинолаты. Как происходит процесс усваивания глюкозинолатов? Кишечные бактерии синтезируют фермент, который расщепляет глюкозинолаты, тем самым делая их легко усваиваемыми. Важно помнить о том, что без такого внутреннего преобразования глюкозинолаты просто пройдут через желудок и покинут организм, не принеся ему пользы. Поэтому людям, перенесшим желудочно-кишечные заболевания (такие как пищевые отравления или инфекционные воспалительные процессы), надо сначала восстановить внутреннюю микрофлору, чтобы глюкозинолаты снова расщеплялись и усваивались.
Глюкозинолаты – суточная потребность
Главное правило правильного и здорового питания – разнообразие. Нельзя есть что-то одно и в больших количествах, так как переизбыток также вреден как и недостаток. Нельзя есть много капусты (независимо от её сорта) – частое употребление этого листового овоща угнетающе действует на работу щитовидной железы и нарушает выработку жизненно важных гормонов.
Длительная термообработка (кипячение или поджаривание), также как и замораживание, разрушают глюкозинолаты, такая пища уже не полезна. Лучше всего готовить овощи на пару, тратя на готовку минимум времени.
Самым полезным способом добывания глюкозинолатов можно назвать простое пережёвывание растительной пиши – в итоге двойная польза: тщательное жевание укрепляет дёсна, а из внутриклеточного пространства при этом высвобождается максимальное количество растительных соков. Для большего удобства, перед началом трапезы, овощи можно мелко нарезать (если это листья), покрошить кубиками или натереть (если это корнеплоды).
Будьте здоровы и жизнерадостны!
Источник
ЛОС № 4. Серосодержащие вторичные метаболиты
Глюкозинолаты
1. Глюкозинолаты – водорастворимые вторичные метаболиты Каперсоцветных Capparales, также обнаружены в представителях Caricaceae, Euphorbiaceae, Streculariaceae
• При разрушении тканей растения нарушается компартментация и гликозинолаты начинают взаимодействовать с гидролитическими ферментами, что приводит к высвобождению летучих соединений, которые отпугивают травоядных
• Гидролитические ферменты расщепляющие глюкозинолаты называются мирозиназами
Структура
Все глюкозинолаты являются производными аминокислот, причем центральный атом глюкозинолатов соответствует α-углеродному атому АМК
Биосинтез глюкозинолатов происходит из аминокислот:
• Валин
• Лейцин
• Изолейцин
• Фенилаланин
• Тирозин
• Аланин
• Триптофан
Биосинтез
Биосинтез глюкозинолатов можно разделить на 3 этапа:
- Удлинение (элонгация) цепи радикала АМК
- Превращение модифицированной АМК в глюкозинолат
- Вторичная модификация глюкозинолата
3’-фосфоаденозин-5’-фосфосульфат (PAPS)
PAPS – важный коэнзим, участвующий в переносе сульфатной группы
q В растениях PAPS используется в качестве донора сульфатной группы, являющийся коэнзимом сульфотрансфераз
q APS – аденозин 5’-фосфосульфат – связанный активный сульфат, использующийся в качестве акцептора электронов
Вторичная модификация
Ø Осуществляется видоспецифичными ферментами
Ø Широкое распространение культур обусловили именно глюкозинолаты
Индукция биосинтеза глюкозинолатов
Ø Повышенное содержание серы и азота в питательной среде способствуют накоплению глюкозинолатов в семенах рапса
Ø К индукции глюкозинолатов приводит абиотический и биотический стресс
Ø Салициловая кислота и метилжасмонат
Ø Сверхэкспрессия генов биосинтеза глюкозинолатов
Накопление глюкозинолатов
Ø Дикие виды крестоцветных, как правило, содержать больше глюкозинолатов, чем окультуренные виды
Ø В молодых растениях (тканях) содержание глюкозинолатов больше
Ø В листьях обычно содержание около 0,1 %, в то время как в семенах концентрация может достигать 10%
Ø В семенах рапса содержание глюкозинолатов может достигать 10 %, что ограничивает использование в качестве кормового источника
Гойтрины
Ø Серосодержащие вещества, нарушающие метаболизм йода и вызывают образование зоба
Ø Крембе и рапс – масляничные культуры, содержащие эруковую кислоту и глюкозинолаты
Ø В результате разрушения глюкозинолатов образуются гойтрины, что ограничивает использование растительных остатков (жмыха)
Формирование «горчичного масла»
Мирозиназы– специфические β-гликозидазы, способные разлагать глюкозинолаты с образованием нестабильных веществ – тиогидроксиматы, спонтанно превращающиеся в изотиоционаты.
q Активация мирозиназы происходит с помощью аскорбата
q Основное содержание аскорбата приходится на матрикс вакуолей, митохондрий и хлоропластов
В зависимости от присутствия тех или иных факторов (белки) формируются различные летучие соединения:
1. Изотиоционаты – спонтанно
2. Нитрилы – в присутствии ESP – эпитиоспецифический белок (низкий pH или Fe2+)
3. Эпитионитрилы – в присутствии ESP
4. Тиоционаты – в присутствии TFP – тиоцианат формирующий белок
5. Могут спонтанно циклизоваться
Транспорт глюкозинолатов по растению
Гидрокси- и дигидроксибензил-глюкозинолаты не расщепляются мирозиназами и, возможно служат транспортными формами
2001 год – исследования с использованием меченного тирозина подтвердили, что именно гликозинолаты перемещаются по апопласту
Компартментация
q Глюкозинолаты локализованы в вакуолях
q В Arabidopsis thaliana основным местом накопления глюкозинолатов являются удлиненные S-клетки.
q Мирозиназа также локализованна в вакуолях специализированных клетках в виде мирозиновых гранул
q Мирозиновые клетки (идиобласты) рассеяны по всем тканям глюкозинолат содержащих растений, также обнаружена мирозиназа во флоэме и ксилеме (эти ферменты ассоциированы с клеточными стенками)
Экологическое значение
Глюкозинолаты и продукты их распада – репелленты и токсины, играющую главную роль в защите глюкозинолат содержащих растений против фитофагов
Ø Легко проходя через биомембраны вызывают раздражение на коже и слизистых оболочках
Ø В больших концентрациях вызывают респираторные, желудочно-кишечные заболевания и почечную недостаточность
Ø Главными репеллентными свойствами обладают продукты распада глюкозинолатов
Синигрин – глюкозинолат, широко распространенный в растениях рода Brassica
q Является токсичным для бабочки Papilio polyxenes (в концентрации 0,1%)
Взаимодействие бабочки Pieris brassicae и Brassica sp.
Ø Глюкозинолаты капусты являются детеррентами для большинства фитофагов, в случае с бабочкой Pieris brassica, произошла коэволюция и серосодержащие метаболиты стали аттрактантами
Ø Гусеницы Pieris brassicae употребляют только растительные ткани, содержащие глюкозинолаты
Ø Глюкозинолаты определяют выбор самок Pieris brassica места для яйцекладки
Глюкозинолаты и патогены
Ø После внедрения патогена начинается индукция образования глюкозинолатов
Ø B. napus устойчив ко многим болезням, это связано с защитной ролью продуктов деградации глюкозиналотов (изотиоционатов)
Ø Наблюдается положительный хемотаксис Plasmodiophora brassicae (возбудитель килы капусты) в сторону повышения концентрации глюкозинолатов, в этом случае последние являются аттрактантами
Глюкозинолаты и аллелопатия
Ø Многими авторами сообщается, что глюкозинолаты имеют значительный аллелопатический потенциал
Ø Были предприняты успешные попытки создать природные гербециды, на основе глюкозинолаты
Ø Показана высокая активность против таких сорняков хлопка как Amaranthus palmeri и Digitaria sanguinalis
Ø Аллелопатические взаимоотношения видоспецифичны
Глюкозинолаты в культурных растениях
Sinapis alba белая горчица
Ø Используется для получения масла
Ø Растение ядовито во время цветения
Ø Вкус более мягкий
Ø Содержание синальбина в семенах до 2,5 %
Brassica nigra Горчица черная
Ø Используется для приготовления столовой горчицы
Ø Листья употребляются в пищу как приправа
Ø Мажорный глюкозинолат – синигрин, обуславливающий специфический вкус
Васаби
Ø В природе Eutrema japonicum растет вдоль горных рек в Японии
Ø Корневище настоящего васаби (хонвасаби) стоит свыше 200 ?/кг
Ø За пределами Японии используют, как правило, суррогаты, в которые входят тертый хрен, специи и красители
Ø Помимо синигрина, содержит метилтиогептил глюкозинолат
Рекомендуемые страницы:
Воспользуйтесь поиском по сайту:
Источник
Глюкозинолатный состав; боковая группа R меняется
Глюкозинолаты являются натуральными компонентами многих растений с острым запахом , таких как горчица , капуста и хрен . Острота этих растений обусловлена горчичным маслом, получаемым из глюкозинолатов при жевании, разрезании или ином повреждении растительного материала. Эти природные химические вещества, скорее всего, способствуют защите растений от вредителей и болезней и придают характерный горький вкус овощам семейства крестоцветных .
Растения с глюкозинолатами
Глюкозинолаты встречаются в виде вторичных метаболитов почти всех растений этих порядков капустоцветные . К Brassicales отнесены, например, экономически важное семейство Brassicaceae, а также Capparaceae и Caricaceae . За пределами Brassicales роды Drypetes и Putranjiva в семействе Putranjivaceae и Nasturtium Tropaeolum majus являются единственными известными встречами глюкозинолатов. Глюкозинолаты содержатся в различных съедобных растениях, таких как капуста (белокочанная, китайская капуста, брокколи ), брюссельская капуста , кресс-салат , хрен , каперсы и редис, продукты распада которых часто вносят значительный вклад в характерный вкус. Глюкозинолаты также содержатся в семенах этих растений.
Химия
Глюкозинолаты представляют собой естественный класс органических соединений , содержащих серу и азот и получаемых из глюкозы и аминокислоты . Они представляют собой водорастворимые анионы и относятся к глюкозидам . Каждый глюкозинолат содержит центральный атом углерода , который через атом серы связан с тиоглюкозной группой и через атом азота с сульфатной группой (образуя сульфатированный альдоксим ). Кроме того, центральный углерод связан с боковой группой; разные глюкозинолаты имеют разные боковые группы, и именно вариации в боковой группе ответственны за различия в биологической активности этих растительных соединений. Суть химии глюкозинолатов заключается в их способности превращаться в изотиоцианат («горчичное масло») при гидролизе тиоглюкозидной связи ферментом мирозиназой.
Полусистематическое наименование глюкозинолатов состоит из химического названия вышеупомянутой боковой группы, за которым следует «(-) глюкозинолат». Написание названия глюкозинолата одним или двумя словами (например, аллилглюкозинолат в сравнении с аллилглюкозинолатом) имеет одинаковое значение, и используются оба варианта написания. Но изотиоцианаты нужно писать двумя словами.
Ниже приведены некоторые глюкозинолаты и их изотиоцианатные продукты:
- Аллилглюкозинолат ( синигрин ) является предшественником аллилизотиоцианата.
- Benzylglucosinolate ( Glucotropaeolin ) является предшественником бензил изотиоцианат
- Phenethylglucosinolate ( Gluconasturtiin ) является предшественником фенэтилизотиоцианата
- ( R ) -4- (метилсульфинил) бутилглюкозинолат ( глюкорафанин ) является предшественником ( R ) -4- (метилсульфинил) бутилизотиоцианата ( сульфорафана ).
- ( R ) -2-гидроксибут-3-енилглюкозинолат ( прогойтрин ), вероятно, является предшественником ( S ) -2-гидроксибут-3-енилизотиоцианата, который, как ожидается, будет нестабильным и немедленно циклизуется с образованием ( S ) -5-винилоксазолидина. -2-тион ( гойтрин )
Биохимия
Природное разнообразие из нескольких аминокислот
Около 132 различных глюкозинолатов встречаются в растениях в природе. Они синтезируются из определенных аминокислот : так называемых алифатических глюкозинолатов, полученных в основном из метионина , но также из аланина , лейцина , изолейцина или валина . (Большинство глюкозинолатов фактически являются производными от гомологов этих аминокислот с удлиненной цепью, например, глюкорафанин является производным дигомометионина, который имеет двойную удлиненную цепь метионина). Ароматические глюкозинолаты включают индольные глюкозинолаты, такие как глюкобрассицин , полученный из триптофана, и другие из фенилаланина , его гомолог с удлиненной цепью гомофенилаланин и синальбин, полученный из тирозина .
Ферментативная активация
Растения содержат фермент мирозиназу , который в присутствии воды отщепляет глюкозную группу от глюкозинолата. Оставшаяся молекула затем быстро превращается в изотиоцианат , нитрил или тиоцианат ; это активные вещества, которые служат защитой растения. Глюкозинолаты также называют гликозидами горчичного масла . Стандартный продукт реакции – изотиоцианат (горчичное масло); два других продукта в основном встречаются в присутствии специализированных растительных белков, которые изменяют исход реакции.
Гликозид 1 горчичного масла превращается в изотиоцианат 3 (горчичное масло). Глюкоза 2 также высвобождается, показана только β-форма. – R = аллил , бензил , 2-фенилэтил и т. Д.
В проиллюстрированной выше химической реакции красные изогнутые стрелки в левой части рисунка упрощены по сравнению с реальностью, поскольку роль фермента мирозиназы не показана. Однако показанный механизм в основном соответствует реакции, катализируемой ферментами.
Напротив, ожидается, что реакция, показанная красными изогнутыми стрелками в правой части рисунка, изображающая перегруппировку атомов, приводящую к изотиоцианату, будет неферментативной. Этот тип перегруппировки можно назвать перегруппировкой Лоссена или перегруппировкой типа Лоссена , поскольку это название было впервые использовано для аналогичной реакции, приводящей к органическому изоцианату (RN = C = O).
Чтобы предотвратить повреждение самого растения, мирозиназа и глюкозинолаты хранятся в отдельных отсеках клетки или в разных клетках ткани и объединяются только или в основном в условиях физического повреждения.
Биологические эффекты
Люди и другие млекопитающие
Токсичность
Использование глюкозинолатов-содержащих культур в качестве основного источника питания для животных может иметь негативные последствия , если концентрация глюкозинолатов выше , чем то , что является приемлемым для животного в вопросе, потому что некоторые глюкозинолаты , как были показаны , чтобы иметь токсические эффекты ( в основном в качестве гойтрогенов и анти -тироидные агенты ) как у людей, так и у животных в высоких дозах. Однако уровень толерантности к глюкозинолатам варьируется даже в пределах одного и того же рода (например, Acomys cahirinus и Acomys russatus ).
Вкус и пищевое поведение
Было показано, что глюкозинолат синигрин , среди прочего, отвечает за горечь приготовленной цветной капусты и брюссельской капусты . Глюкозинолаты могут изменять пищевое поведение животных.
Исследовательская работа
Глюкозинолаты изучаются на предмет их способности влиять на селекцию растений , физиологии растений , генетики растений , а также пищевой промышленности. По состоянию на 2014 год проводились предварительные исследования по оценке возможных защитных эффектов глюкозинолатов против рака и деменции .
Насекомые
Глюкозинолаты и их продукты оказывают негативное воздействие на многих насекомых в результате сочетания сдерживающего фактора и токсичности. В попытке применить этот принцип в агрономическом контексте, некоторые продукты, полученные из глюкозинолатов, могут служить в качестве антифедантов , то есть естественных пестицидов .
Напротив, ромбовидная моль , вредитель крестоцветных растений, может распознавать присутствие глюкозинолатов, что позволяет ей идентифицировать надлежащее растение-хозяин. Действительно, характерная специализированная фауна насекомых встречается на глюкозинолатсодержащих растениях, включая бабочек, таких как большие белые , маленькие белые и оранжевые кончики , а также некоторые тли, бабочки, такие как южный совок , пилильщики и блошки . Например, большая белая бабочка откладывает яйца на эти содержащие глюкозинолаты растения, а личинки выживают даже при высоких уровнях глюкозинолатов и поедают растительный материал, содержащий глюкозинолаты. Белые и оранжевые кончики содержат так называемый белок-спецификатор нитрила , который направляет гидролиз глюкозинолатов на нитрилы, а не на реактивные изотиоцианаты . В противоположности этому , капустная моль обладает совершенно другим белком, глюкозинолат сульфатазами , который desulfates глюкозинолатов, что делает их непригодными для деградации токсичных продуктов путем мирозиназой .
Другие виды насекомых (специализированные пилильщики и тли) изолируют глюкозинолаты. У специализированных тлей, но не у пилильщиков, в мышечной ткани обнаруживается отдельная мирозиназа животных, что приводит к деградации секвестрированных глюкозинолатов при разрушении ткани тли. Эта разнообразная панель биохимических решений одного и того же растительного химического вещества играет ключевую роль в эволюции взаимоотношений растений и насекомых.
Смотрите также
- Изотиоцианат
- Глюконастуртиин
- Глюкобрассицин
- Прогойтрин
- Синигрин
- Синальбин
Ссылки
внешние ссылки
- Пути метаболизма глюкозинолатов из MetaCyc
Источник