Гидроксикоричная кислота в каких продуктах

Гидроксикоричная кислота в каких продуктах thumbnail

Гидроксикоричные кислоты (ГКК) являются одним из видов комплексных соединений. Они оказывают многостороннее действие на организм человека. Благодаря этим веществам, выделяемым из растений, получены ценные лекарственные препараты широкого спектра действия. Несмотря на их активное использование в медицине, антиоксидантный механизм фенольных соединений еще не до конца изучен. Это связано с наличием большого количества их производных и сложностью природных комплексов, в состав которых они входят.

Общие сведения

Гидроксикоричные кислоты - общее описание

Гидроксикоричные кислоты – это один из видов биологически активных веществ, наиболее распространенных в растительном мире. Они относятся к фенолам и содержатся практически во всех высших растениях.

Эти кислоты в растительном мире встречаются как в свободном виде, так и в различных комбинациях, а также в составе сложных эфиров и гликозидов. Гликозиды – эфироподобные вещества, состоящие из 2 компонентов – сахаридов (глюкоза, фруктоза, мальтоза) и агликонов (стероиды, альдегиды, терпены и другие). Последний тип соединений является наиболее ценной частью фитопрепаратов на основе гликозидов, так как от них зависит основной терапевтический эффект.

Что такое фенолы?

Химическая структура фенолов включает гидроксильные группы OH, соединенные с атомами углерода в ароматическом кольце. Фенольная группа содержится в тирозине – аминокислоте, которая имеется в составе белковых молекул всех живых организмов, а также играет огромную роль в процессе выработки и активации ферментов. Этот вид веществ животные в основном получают вместе с пищей. Растениями фенолы вырабатываются для защиты от инфекционных заболеваний и повреждения насекомыми-вредителями.

В свободном виде фенол, применяемый в промышленности, является токсичным загрязнителем окружающей среды. Однако фенольные соединения, и особенно полифенолы, обладают ценными фармакологическими свойствами. Наиболее простым и наглядным примером служит салициловая кислота. Ее производное известно в медицине как аспирин. Впервые салициловая кислота была выделена из ивовой коры, а при ее нагревании происходит отщепление молекулы диоксида углерода и образование фенола.

Фармакологические свойства

Гидроксикоричные кислоты - фармакологические свойства

Фенолы обладают следующими выраженными фармакологическими эффектами:

  • противовоспалительный;
  • нейропротективный;
  • антисептический;
  • спазмолитический;
  • иммуностимулирующий;
  • антиоксидантный;
  • противовирусный.

Одна из наиболее важных функций этих веществ – участие в окислительно-восстановительных процессах, а также в механизме нейтрализации активного кислорода (антиоксидантное действие).

Типичные представители

ГКК – это производные кофейной кислоты. Наиболее яркими представителями данного класса веществ являются следующие кислоты:

  • кумаровая (n-оксикоричная);
  • хлорогеновая (включая ее изомеры);
  • кофейная;
  • кафтаровая;
  • феруловая, ферулоилхинная и ее изомеры;
  • цикориевая;
  • синаповая.

Структурные формулы некоторых из них показаны на рисунке ниже.

Гидроксикоричные кислоты - структурные формулы

Распространенность

Гидроксикоричные кислоты - распространенность

Наибольшее количество гидроксикоричных кислот обнаружено в следующих частях растений:

  • листья табака обыкновенного;
  • незрелые кофейные зерна (зеленого цвета);
  • яблоки;
  • зеленые части масличных культур;
  • листья черники обыкновенной.

По виду кислот, содержащихся в значительном количестве, можно выделить следующие лекарственные и съедобные растения:

  • хлорогеновая – одуванчик;
  • кафтаровая, цикориевая – виноград, эхинацея пурпурная, цикорий;
  • трансферуловая – многолетние злаковые (мятликовые) травы, семейство маревые (свекла, шпинат, лебеда и другие растения);
  • кумаровая, кофейная, феруловая, синаповая – эхинацея, плоды боярышника, корень лопуха, ревень, арника горная, ромашка аптечная;
  • комплекс из кофейной, феруловой и кумаровой кислот – красная и черная смородина и другие виды ягод.

Наибольшее распространение из гидроксикоричных кислот у высших растений получила 3,4-диоксикоричная кислота (второе название – кофейная), которая часто образует более сложные молекулы с хинной, винной и шикимовой кислотами, целлюлозой, белками, лигнином.

Значение фенолов в растительном мире

Данные вещества оказывают двоякое действие на процессы биосинтеза в растениях. Они обладают способностью образовывать пространственные изомеры, которые сильно отличаются по физиологическому воздействию. Цис-изомеры, в которых заместители находятся по одну сторону от плоскости ароматического кольца, усиливают рост растений, а транс-изомеры – наоборот.

Гидроксикоричные кислоты играют важную роль в устойчивости к вредителям и неблагоприятным факторам окружающей среды. Они влияют на биосинтез флавоноидных гликозидов. Так, при понижении температуры и уменьшении освещенности начинается активная выработка антоциана, который приводит к покраснению листьев. Таким образом растения адаптируются к стрессовым условиям. В поврежденных частях также отмечается снижение фенольных и стероидных веществ. Данные соединения участвуют в процессе фотосинтеза и дыхания растений, в метаболизме углеводов и липидов.

Читайте также:  Какие продукты нельзя при аллергии на белок коровьего молока

Применение в медицине

Гидроксикоричные кислоты - применение в медицине

Гидроксикоричные кислоты являются перспективными соединениями для разработки эффективных лекарств. В связи с этим в фармацевтической промышленности назрела необходимость в создании новых способов анализа и экстракции данных веществ из растительного сырья.

Установлено, что ГКК могут оказывать следующее воздействие на организм человека:

  • феруловая, кофейная, 1,4-дикофеилхинная кислоты – желчегонный эффект, усиление функции почек, стимулирование работы печени в отношении нейтрализации токсинов;
  • кумаровая кислота – туберкулостатическое действие (подавление размножения туберкулиновой палочки);
  • кофейная, цикоревая кислота – сильный противомикробный эффект;
  • феруловая кислота – ослабление вредного воздействия ионизирующего излучения; антигипоксическое, антиоксидантное действие, снижение образования провоспалительных факторов, ускорение синтеза ДНК, антиаритмический эффект.

Опыты над животными показали, что феруловая и кофейная кислоты значительно увеличивают кровоток в мозгу и уменьшают риск отека тканей этого органа при ишемическом повреждении.

Источник

Какими полезными свойствами и противопоказаниями обладает арахидоновая кислота, в каких продуктах содержится, и в каких случаях рекомендована к приему? Читайте об этом в нашей статье.

Полиненасыщенные жирные кислоты оказывают на организм человека активное воздействие, участвуют в большинстве обменных процессов, нормализуют гормональный фон, стимулируют рост и развитие мышечной и костной ткани, помогают при профилактике многих заболеваний.

Арахидоновая кислота: польза и вред, биологическая роль

  • Арахидоновая кислота состоит в группе жирных кислот омега-6 и широко известна в спортивной среде, поскольку входит в состав высокоэффективных комплексов для людей, занимающихся интенсивными тренировками, – бодибилдеров, культуристов, тяжелоатлетов. Она помогает быстрому восстановлению после силовых упражнений, повышает выносливость и силу мышц.
  • Арахидоновая кислота относится к незаменимым жирным кислотам. Такое обозначение подразумевает, что человеческий организм способен самостоятельно вырабатывать данное вещество в количестве, недостаточном для полного обеспечения. Поэтому необходимо восполнять дефицит кислот из продуктов питания или используя комплексные пищевые добавки.
  • Арахидоновая кислота считается одной из самых важных из группы омега-6. Наибольшая концентрация этого вещества наблюдается в тканях мозга, печени, кишечнике, грудном молоке.

Полезные свойства арахидоновой кислоты

  • Принимает участие в процессе построения клеточных мембран органов.
  • Способствует развитию и восстановлению скелетной мышечной ткани в детском и подростковом возрасте в период активного роста.
  • Отвечает за выработку простагландинов – веществ, участвующих в белковом обмене и обеспечивающих эластичность и выносливость мышц. Именно они регулируют сокращение мышечных волокон и их дальнейшее расслабление по окончанию нагрузки.
  • Нормализует кровообращение, деятельность сердечно-сосудистой системы, повышает свертываемость крови.
  • Стабилизирует работу центральной нервной системы.
  • Отвечает за обеспечение полноценной работы головного мозга при больших физических и психоэмоциональных нагрузках. Помогает предупредить развитие таких возрастных заболеваний, как деменция или болезнь Альцгеймера, замедляет процессы старения.
  • Участвует в работе почек, органов желудочно-кишечного тракта, помогая защитить стенки желудка и кишечника от агрессивного воздействия соляной кислоты во процессе переваривания пищи.
  • Способствует подавлению воспалительных процессов в организме.
  • Оказывает влияние на восстановление и регенерацию кожных покровов.
  • Наряду с другими полиненасыщенными жирными кислотами входит в состав витамина F, полезные свойства которого заключаются в укреплении костной ткани и иммунитета, регулировании холестеринового обмена.
  • Препараты арахидоновой кислоты используются как средство для облегчения сильных мышечных болей.

Прием арахидоновой кислоты рекомендован при интенсивных физических нагрузках

Побочные действия и противопоказания

Несмотря на многочисленные полезные свойства, существуют также противопоказания к приему арахидоновой кислоты. Целесообразность употребления комплексов, содержащих данное вещество, должна быть согласована с лечащим врачом.

  • Побочными эффектами от приема могут быть быстрая утомляемость, нарушение сна, хрупкость ногтей и волос, повышение уровня холестерина, аритмия, аллергические реакции, депрессивные состояния.
  • В высокой концентрации является весьма токсичным веществом и может вызвать тяжелое отравление, вплоть до летального исхода.

В следующих случаях прием данного вещества запрещен:

  • гипертония
  • острая сердечная недостаточность
  • онкологические образования
  • бронхиальная астма
  • повышенный уровень холестерина
  • патологии предстательной железы
  • беременность и период грудного вскармливания
Читайте также:  Какие продукты ограничить при изжоге

Контроль за содержанием арахидоновой кислоты должен осуществляться врачом

Цикл, обмен, метаболизм, синтез полиненасыщенной арахидоновой кислоты в организме человека

Биосинтез

Линолевая кислота – незаменимая жирная кислота группы омега-6 необходима в организме для превращения в арахидоновую кислоту. Этот процесс протекает под воздействием определенных ферментов.

Арахидоновая кислота может синтезироваться в качестве катаболита анандамида или при разрушении каннабиноидов.

Регуляция

Следует отметить, что согласно исследованиям, с возрастом происходит снижение в организме человека и нейронах (плазменных мембранах) уровня арахидоновой кислоты, получаемой с продуктами питания.

Схема метаболизма арахидоновой кислоты

Нарушение метаболизма арахидоновой кислоты: реакция организма, псевдоаллергия, лечение

Нарушение процесса метаболизма арахидоновй кислоты приводит к реакции организма аллергического типа – псевдоаллергии.

  • Одной из основных причин является прием лекарственных средств из группы нестероидных противовоспалительных препаратов. Среди таких анальгетических средств наибольшее количество реакций отмечено в связи с приемом аспирина (ацетилсалициловой кислоты).
  • Симптоматика нарушения может быть различной – кожные проявления, реакция со стороны органов дыхания, конъюнктивит, отек Квинке.
  • Клиническая картина псевдоаллергических состояний схожа с развитием аллергических заболеваний. Обычно для них характерны воспалительные процессы, отеки, спазмы гладкой мускулатуры, разрушение клеток крови.
  • Процессы могут протекать локально, затрагивать отдельные органы или системы организма. Они диагностируются регулярным появлением ринитов, дерматитов, отеков, головных и суставных болей, нарушениями функции желудочно-кишечного тракта, развитием признаков бронхиальной астмы.

Лечение пациента заключается в установлении и устранении причины, вызвавшей псевдоаллергическую реакцию и проводится строго под наблюдением врача.

Псевдоаллергия при нарушении метаболизма

Где содержится арахидоновая кислота, каких продуктах питания: таблица

Суточная доза полиненасыщенных жирных кислот омега-6 для взрослого человека составляет 10 г, в том числе 5 г арахидоновой кислоты.

Наиболее богатый источник – обычное свиное сало. Хотя на вопрос, содержится ли арахидоновая кислота в свином сале, сторонники здорового образа жизни дают положительный ответ, не стоит пытаться набирать омега-6 только из этого продукта. Ведь для этого придется съедать не менее 250-300 г жирного лакомства в день.

Восполнить дефицит арахидоновой кислоты можно, дополнительно включив в рацион следующие продукты животного происхождения:

  • говяжья печень
  • говядина
  • бараньи почки
  • куриное бедро
  • куриная или индюшачья грудка
  • жирные сорта рыбы — лосось, форель

Омега-6 содержатся также в растительных маслах – подсолнечном, кукурузном, льняном, соевом.

Содержание жирных кислот в продуктах

Многие люди ошибочно считают, что жирные кислоты являются для организма «полезными жирами». На самом деле чрезмерное употребление продуктов животного происхождения с высоким содержанием жиров приводят к значительному увеличению массы тела вследствие увеличения жировых клеток. Поэтому необходимы регулярные физические нагрузки, сжигающие излишки жира и направленные на развитие и укрепление мышечной ткани.

Видео: Диетолог Светлана Кашицкая: Сало при его малом употреблении — полезный продукт!

Источник

Гидроксикоричные кислоты (ГКК) являются одним из видов комплексных соединений. Они оказывают многостороннее действие на организм человека. Благодаря этим веществам, выделяемым из растений, получены ценные лекарственные препараты широкого спектра действия. Несмотря на их активное использование в медицине, антиоксидантный механизм фенольных соединений еще не до конца изучен. Это связано с наличием большого количества их производных и сложностью природных комплексов, в состав которых они входят.

Общие сведения

Дикое поле - это территория Древнерусского государстваВам будет интересно:Дикое поле – это территория Древнерусского государства

Гидроксикоричные кислоты - общее описание

Гидроксикоричные кислоты – это один из видов биологически активных веществ, наиболее распространенных в растительном мире. Они относятся к фенолам и содержатся практически во всех высших растениях.

Эти кислоты в растительном мире встречаются как в свободном виде, так и в различных комбинациях, а также в составе сложных эфиров и гликозидов. Гликозиды – эфироподобные вещества, состоящие из 2 компонентов – сахаридов (глюкоза, фруктоза, мальтоза) и агликонов (стероиды, альдегиды, терпены и другие). Последний тип соединений является наиболее ценной частью фитопрепаратов на основе гликозидов, так как от них зависит основной терапевтический эффект.

Что такое фенолы?

Химическая структура фенолов включает гидроксильные группы OH, соединенные с атомами углерода в ароматическом кольце. Фенольная группа содержится в тирозине – аминокислоте, которая имеется в составе белковых молекул всех живых организмов, а также играет огромную роль в процессе выработки и активации ферментов. Этот вид веществ животные в основном получают вместе с пищей. Растениями фенолы вырабатываются для защиты от инфекционных заболеваний и повреждения насекомыми-вредителями.

Читайте также:  Какие продукты продаются в сша

В свободном виде фенол, применяемый в промышленности, является токсичным загрязнителем окружающей среды. Однако фенольные соединения, и особенно полифенолы, обладают ценными фармакологическими свойствами. Наиболее простым и наглядным примером служит салициловая кислота. Ее производное известно в медицине как аспирин. Впервые салициловая кислота была выделена из ивовой коры, а при ее нагревании происходит отщепление молекулы диоксида углерода и образование фенола.

Фармакологические свойства

Гидроксикоричные кислоты - фармакологические свойства

Фенолы обладают следующими выраженными фармакологическими эффектами:

  • противовоспалительный;
  • нейропротективный;
  • антисептический;
  • спазмолитический;
  • иммуностимулирующий;
  • антиоксидантный;
  • противовирусный.

Что такое корпускулярно-волновой дуализм: определение термина, свойстваВам будет интересно:Что такое корпускулярно-волновой дуализм: определение термина, свойства

Одна из наиболее важных функций этих веществ – участие в окислительно-восстановительных процессах, а также в механизме нейтрализации активного кислорода (антиоксидантное действие).

Типичные представители

ГКК – это производные кофейной кислоты. Наиболее яркими представителями данного класса веществ являются следующие кислоты:

  • кумаровая (n-оксикоричная);
  • хлорогеновая (включая ее изомеры);
  • кофейная;
  • кафтаровая;
  • феруловая, ферулоилхинная и ее изомеры;
  • цикориевая;
  • синаповая.

Структурные формулы некоторых из них показаны на рисунке ниже.

Гидроксикоричные кислоты - структурные формулы

Распространенность

Гидроксикоричные кислоты - распространенность

Наибольшее количество гидроксикоричных кислот обнаружено в следующих частях растений:

  • листья табака обыкновенного;
  • незрелые кофейные зерна (зеленого цвета);
  • яблоки;
  • зеленые части масличных культур;
  • листья черники обыкновенной.

По виду кислот, содержащихся в значительном количестве, можно выделить следующие лекарственные и съедобные растения:

  • хлорогеновая – одуванчик;
  • кафтаровая, цикориевая – виноград, эхинацея пурпурная, цикорий;
  • трансферуловая – многолетние злаковые (мятликовые) травы, семейство маревые (свекла, шпинат, лебеда и другие растения);
  • кумаровая, кофейная, феруловая, синаповая – эхинацея, плоды боярышника, корень лопуха, ревень, арника горная, ромашка аптечная;
  • комплекс из кофейной, феруловой и кумаровой кислот – красная и черная смородина и другие виды ягод.

Наибольшее распространение из гидроксикоричных кислот у высших растений получила 3,4-диоксикоричная кислота (второе название – кофейная), которая часто образует более сложные молекулы с хинной, винной и шикимовой кислотами, целлюлозой, белками, лигнином.

Значение фенолов в растительном мире

Данные вещества оказывают двоякое действие на процессы биосинтеза в растениях. Они обладают способностью образовывать пространственные изомеры, которые сильно отличаются по физиологическому воздействию. Цис-изомеры, в которых заместители находятся по одну сторону от плоскости ароматического кольца, усиливают рост растений, а транс-изомеры – наоборот.

Гидроксикоричные кислоты играют важную роль в устойчивости к вредителям и неблагоприятным факторам окружающей среды. Они влияют на биосинтез флавоноидных гликозидов. Так, при понижении температуры и уменьшении освещенности начинается активная выработка антоциана, который приводит к покраснению листьев. Таким образом растения адаптируются к стрессовым условиям. В поврежденных частях также отмечается снижение фенольных и стероидных веществ. Данные соединения участвуют в процессе фотосинтеза и дыхания растений, в метаболизме углеводов и липидов.

Применение в медицине

Гидроксикоричные кислоты - применение в медицине

Гидроксикоричные кислоты являются перспективными соединениями для разработки эффективных лекарств. В связи с этим в фармацевтической промышленности назрела необходимость в создании новых способов анализа и экстракции данных веществ из растительного сырья.

Установлено, что ГКК могут оказывать следующее воздействие на организм человека:

  • феруловая, кофейная, 1,4-дикофеилхинная кислоты – желчегонный эффект, усиление функции почек, стимулирование работы печени в отношении нейтрализации токсинов;
  • кумаровая кислота – туберкулостатическое действие (подавление размножения туберкулиновой палочки);
  • кофейная, цикоревая кислота – сильный противомикробный эффект;
  • феруловая кислота – ослабление вредного воздействия ионизирующего излучения; антигипоксическое, антиоксидантное действие, снижение образования провоспалительных факторов, ускорение синтеза ДНК, антиаритмический эффект.

Опыты над животными показали, что феруловая и кофейная кислоты значительно увеличивают кровоток в мозгу и уменьшают риск отека тканей этого органа при ишемическом повреждении.

Источник