Е 620 пищевая добавка

Глутаминовая кислота встречается в организме человека в свободном виде и в составе различных белковых соединений. Большая ее часть идет на обеспечение нормального функционирования мозга.

Для пищевой промышленности продукт представляет интерес как вещество, способное улучшить (а иногда и замаскировать) вкус мясных, рыбных, овощных блюд.

Название продукта

Глутаминовая кислота L(+) — официально принятое название пищевой добавки (ГОСТ Р 54380-2011). Международный вариант — Glutamic acid.

Синонимы:

Е 620 (Е–620), индекс в европейской кодификации добавок;
L-α-аминоглутаровая кислота;
L-2-аминопентандиовая кислота;
GAG;
Glutaminsaure, L-(+), немецкий;
acide glutamique, французский.

Тип вещества

Добавка E 620 относится к группе веществ, усиливающих вкус и аромат пищевых продуктов. Представляет собой условно незаменимую дикарбоновую аминокислоту алифатического ряда.

лутаминовую кислоту можно получить разными способами, в том числе химическим синтезом. Отсюда у потребителей сложилось распространенное убеждение, что усилитель вкуса Е 620 — искусственный продукт.

Это не так. Химический процесс получения добавки сложен технически, требует серьезных материальных затрат.

Наиболее распространены другие способы производства глутаминовой кислоты L(+):

путем микробиологического синтеза. Для получения добавки используют грамположительные, не образующие спор бактерии родов Micrococcus, Brevibacterium и Microbacterium;
из α-кетоглутаровой кислоты путем ферментативного брожения.

Оба метода экономически выгодны, экологически безопасны. На выходе дают натуральную глутаминовую кислоту.

Интересный факт! Есть еще одна причина, почему пищевая промышленность не использует синтетическую добавку E 620. Глутаминовая, как любая аминокислота, существует в двух изомерах: L- (от латинского laevus, левый) и D- (dexter, правый). Первый встречается в природе, участвует во всех биохимических процессах, происходящих в организме. Он настолько важен, что на языке человека имеются специальные рецепторы, чувствительные к глутаминовой кислоте L+. Благодаря им мы воспринимаем вкус белковых продуктов.

При производстве добавки искусственным путем получается рацемат DL-изомеров, разделить их сложно.

D-изомер в природе не встречается, языковые рецепторы его не распознают. Иными словами, в качестве усилителя вкуса он совершенно бесполезен, добавлять его в продукты производителям нет смысла.

Свойства

Показатель	Стандартные значения
Цвет	белый
Состав	глутаминовая кислота, эмпирическая формула C5H9NO4
Внешний вид	кристаллический порошок, гранулы, кристаллы
Запах	отсутствует
Растворимость	хорошо в горячей воде, щелочных растворах, разбавленных кислотах; трудно в холодной воде; практически не растворяется в спиртах, эфирах
Содержание основного вещества	99–101%
Вкус	мягкий, с металлическим послевкусием
Плотность	1, 46 г/см3
Другие	температура плавления 160ºC; устойчива при гидролизе кислотами и щелочами; обладает низкой гигроскопичностью

Упаковка

Добавку Е 620 обычно расфасовывают в следующую тару:

картонные навивные барабаны;
бочки алюминиевые;
коробки из картона;
фольгированные пакеты (для продукта весом до 5 кг).

Глутаминовая кислота входит в перечень добавок, разрешенных для розничной торговли. На прилавки магазинов вещество поступает в полиэтиленовых или бумажных пакетах, пластиковых банках и другой упаковке на усмотрение производителя.

Применение

Глутаминовая кислота разрешена к применению в пищевой промышленности во всех странах в качестве усилителя вкуса, но особой популярностью не пользуется. Производители предпочитают применять ее соль — глутамат натрия (Е 621).

Добавку E 620 можно встретить в составе:

бульонных кубиков и супов быстрого приготовления;
пряностей и приправ;
колбасных изделий.

Технический регламент таможенного союза 029/2012 определяет допустимую концентрацию глутаминовой кислоты не более 10 г/кг продукта.

Добавка Е 620 широко используется в спортивном питании, в частности, в бодибилдинге.

Глютаминовая кислота является незаменимой для мышечной ткани. Накапливаясь в клетках, она ускоряет и качественно улучшает белковый обмен, активно синтезирует гормон роста. Это способствует увеличению массы мышц, формированию желаемого рельефа.

Выступая в роли анаболического препарата, добавка E 620, в отличие от других стероидов, не оказывает негативного влияния на здоровье.

В подготовке профессиональных атлетов важность глутаминовой кислоты трудно переоценить:

связывает и выводит из организма токсичный аммиак, это повышает выносливость и работоспособность спортсменов;
выступает активным проводником в мышцы ионов калия (улучшается циркуляция крови, укрепляется сердечная мышца);
ускоряет разложение молочной кислоты — основной причины мышечных спазмов и болей;
снижает время восстановления после нагрузок;
участвует в накоплении дипептидов (карнозина, анзерина): вещества обладают антиоксидантными свойствами, способствуют укреплению иммунитета;
является основным нейромедиатором в коре головного мозга (глутаминовую кислоту используют до 90% нейронов): способствует формированию психологической устойчивости к тяжелым физическим нагрузкам;
помогает снизить потребность клеток в кислороде, формирует устойчивость к кислородному голоданию.

Добавка Е 620 пользуется повышенным спросом в косметологии. Вещество обладает выраженными антиоксидантными свойствами, считается одним из лучших омолаживающих средств.

Продукт входит в состав антивозрастной линии, кремов по уходу, шампуней, бальзамов и многих других средств. Косметика на основе глутаминовой кислоты:

эффективно увлажняет кожу как на поверхностном уровне, так и в глубоких слоях эпидермиса;
ингибирует гиалуронидазу (вещество, разрушающее гиалуроновую кислоту), оказывает активное
омолаживающее действие;
подтягивает, устраняет мелкие морщины;
ускоряет выработку коллагена и эластина;
обладает противовоспалительным действием, успешно справляется с угревой сыпью;
смягчает роговой слой;
предупреждает возникновение ранней седины.

Влияние добавки E 620 на обмен веществ и работу жизненно важных систем позволило использовать вещество в медицине.

Глутаминовую кислоту вводят в организм для терапии:

эпилепсии, инсулиновой гипогликемии, осложненной судорогами (вещество обладает высоким противосудорожным действием за счет резкого уменьшения концентрации в крови аммиака);
психозов различного происхождения, депрессивных состояний, умственной отсталости, в том числе у детей:
добавка благотворно влияет на ЦНС, активирует работу мозга;
пневмонии и других заболеваний, сопровождающихся гипоксией: способствует насыщению крови кислородом;
язвы желудка, гастритов: нормализует секреторную функцию;
заболеваний печени и почек (выводит токсины);
анемии у детей (повышает уровень гемоглобина);
мужского бесплодия: повышает качество спермы;
отравлений азотистыми соединениями.

Вещество применяют для лечения внутричерепных травм у новорожденных детей.

Обычно во время вынашивания ребенка потребность организма в глутаминовой кислоте снижается. При необходимости добавку назначают беременным женщинам для профилактики анемии, улучшения настроения, предупреждения сбоя в работе эндокринной системы.

Будущим мамам применять препарат можно только под контролем врача. Избыточное количество глутаминовой кислоты может негативно отразиться на работе почек, снизить уровень гемоглобина.

Добавка разрешена во всех странах. Безопасная суточная доза установлена 120 мг/кг массы тела.

Польза и вред

Глутаминовая кислота в большом количестве содержится в организме человека: в плазме крови, белковом веществе мозга и мышечных клетках. Вещество практически полностью всасывается и хорошо усваивается, излишки (не более 7%) выводятся почками.

Ценность глутаминовой кислоты в том, что с ее помощью в организме синтезируются все жизненно важные аминокислоты, биополимеры, витамины. Ее недостаток провоцирует развитие следующих состояний:

снижение иммунитета;
нарушение работы ЖКТ;
ухудшение памяти;
депрессии;
ранняя седина;
увядание кожи;
уменьшение мышечной массы.

У детей может наблюдаться задержка физического и умственного развития.

Низкий уровень глутаминовой кислоты в организме обычно связан с неправильным питанием (в зоне риска находятся вегетарианцы) или резким увеличением физических нагрузок.

Вред здоровью может принести избыток вещества в организме. Происходит это при увлечении белковой пищей (соя, мясо), но малоподвижном образе жизни. Опасно бесконтрольное применение лекарственных средств, содержащих глутаминовую кислоту.

Симптомы:

снижение уровня гемоглобина;
тошнота, головная боль;
повышенная возбудимость, плаксивость;
ослабление зрения;
нарушение работы печени.

Регулировать содержание глутаминовой кислоты в организме несложно.

При регулярных занятиях спортом (особенно бодибилдингом и силовыми видами), тяжелой физической работе в рацион надо включить богатые аминокислотой продукты: сою, твердые сыры, орехи, куриное мясо, говядину, жирный творог, морскую белую рыбу, бобовые.

При низких нагрузках желательно снизить их потребление.

Никотиновая кислота (Е375) — это антиоксидант и она не имеет ничего общего с опасным алкалоидом никотином.
В каких сферах применяется молочная кислота и насколько она безопасна? Узнайте об этом здесь.
Способен ли краситель аннато нанести вред человеческому организму? Ответ есть в нашей статье.

Основные производители

На отечественный рынок добавку E 620 поставляют компании:

Wirud GmbH (Германия);
MRM (США);
Changsha Choice Chemicals Ltd.(Китай).

Интересный факт! Суточная потребность в глутаминовой кислоте варьируется в зависимости от места проживания человека. Японцам, первооткрывателям продукта, для хорошего самочувствия необходимо 2, 6 г, жителям Тайваня — 3 г. Американцам достаточно 0, 3 г. Для россиян подобные исследования не проводили.

Источник

Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 9 ноября 2020; проверки требует 1 правка.

Глутаминовая кислота

Систематическое
наименование

2-Аминопентандиовая кислота

Сокращения

“глутамат”, “Глу”, “Glu”, “E”

Традиционные названия

Аминоглутаровая кислота, глутаминовая кислота, глутамат

Хим. формула

C5H9NO4

Рац. формула

C 40,82 %, H 6,17 %, N 9,52 %, O 43,5 %

Состояние

белый кристаллический порошок

Молярная масса

147,1293 ± 0,006 г/моль

Плотность

1,4601
1,538 (25° С)

Температура

• плавления

160 °C

• кипения

205 °C

• разложения

свыше 205 °C

Константа диссоциации кислоты

2,16, 4,15, 9,58

Растворимость

• в воде

7.5 г/л[1]

Изоэлектрическая точка

3,22

Рег. номер CAS

56-86-0

PubChem

611

Рег. номер EINECS

200-293-7

SMILES

N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O

InChI

InChI=1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)

WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N

Кодекс Алиментариус

E620

ChEBI

18237

ChemSpider

591

NFPA 704

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Медиафайлы на Викискладе

Глутами́новая кислота́ (2-аминопентандио́вая кислота) — органическое соединение, алифатическая двухосновная аминокислота, входящая в состав белков всех известных живых организмов.

В биохимической литературе вместо громоздкого полного названия часто используют более компактные конвенциональные обозначения: «глутамат», «Glu», «Глу» или «E». Вне научной литературы термин «глутамат» также часто употребляется для обозначения широко распространённой пищевой добавки глутамата натрия.

В живых организмах остаток молекулы глутаминовой кислоты входит в состав белков, полипептидов, в некоторые низкомолекулярные вещества и присутствует в свободном виде.
При биосинтезе белка включение остатка глутаминовой кислоты кодируется кодонами GAA и GAG.

Глутаминовая кислота играет важную роль в метаболизме азотсодержащих биохимических веществ[источник не указан 535 дней]. Она также является нейромедиаторной аминокислотой, одной из важных представителей класса «возбуждающих аминокислот»[2].

Связывание глутаминовой кислоты со специфическими рецепторами нейронов приводит к их возбуждению[источник не указан 535 дней].

Глутаминовая кислота относится к группе заменимых аминокислот, в человеческом организме синтезируется.

Соли и сложные эфиры глутаминовой кислоты называются глутаматы.

История[править | править код]

Впервые глутаминовую кислоту получил в чистом виде в 1866 г. немецкий химик Карл Генрих Риттгаузен при обработке клейковины пшеничной муки серной кислотой[3], описал её свойства и дал ей название, от латинского слова «gluten» — «клейковина» + «амин».

Физико-химические свойства[править | править код]

Глутаминовая кислота при нормальных условиях представляет собой белое кристаллическое вещество, плохо растворимое в воде, этаноле, нерастворимое в ацетоне и диэтиловом эфире.▼
Чрезмерное потребление глутамата в эксперименте на крысах приводило к подавлению синтеза белка и резкому снижению его концентрации в сыворотке крови.

Глутамат как нейромедиатор[править | править код]

Глутамат натрия — натриевая соль глутаминовой кислоты — наиболее важный возбуждающий нейротрансмиттер в биохимических процессах в нервной системе позвоночных[4]. В химических синапсах глутамат запасается в пресинаптических пузырьках (везикулах). Нервный импульс активирует высвобождение иона глутаминовой кислоты из пресинаптического нейрона.

На постсинаптическом нейроне ион глутаминовой кислоты связывается с постсинаптическими рецепторами, такими, как, например, NMDA-рецепторы, и активирует их. Благодаря участию последних в синаптической пластичности ион глутаминовой кислоты участвует в таких функциях высшей нервной деятельности как обучение и память[5].

Одна из форм приспособляемости синапсов, называемая долговременной потенциацией, имеет место в глутаматергических синапсах гиппокампа, неокортекса и в других частях головного мозга человека.

Глутамат натрия участвует не только в классическом проведении нервного импульса от нейрона к нейрону, но и в объёмной нейротрансмиссии, когда сигнал передаётся в соседние синапсы путём кумулятивного эффекта глутамата натрия, высвобожденного в соседних синапсах (так называемая экстрасинаптическая или объёмная нейротрансмиссия)[6] В дополнение к этому, глутамат играет важную роль в регуляции конусов роста и синаптогенеза в процессе развития головного мозга, как это было описано Марком Мэтсоном[где?].

Транспортёры[7] глутамата натрия обнаружены на нейрональных[прояснить] мембранах и мембранах нейроглии. Они быстро удаляют[прояснить] глутамат из внеклеточного пространства. При повреждении мозга или заболеваниях они могут работать в противоположном[прояснить] направлении, вследствие чего глутамат натрия может накапливаться в межклеточном пространстве. Этот накопление приводит к поступлению большого количества ионов кальция в клетку через каналы NMDA-рецепторов, что, в свою очередь, вызывает повреждение и даже гибель клетки — это явление получило название эксайтотоксичности. Пути гибели клеток при этом включают:

повреждение митохондрий избыточно высокой концентрацией внутриклеточных ионов кальция,
Glu/Ca2+-опосредованной промоцией[прояснить] факторов транскрипции проапоптотических[прояснить] генов или снижением транскрипции антиапоптотических генов. Эксайтотоксичность, обусловленная повышенным высвобождением глутамата или его сниженным обратным захватом, возникает при ишемическом каскаде[прояснить][8] и ассоциирована с инсультом, а также наблюдается при таких заболеваниях, как боковой амиотрофический склероз, латиризм, аутизм, некоторые формы умственной отсталости, болезнь Альцгеймера[9].[10] В противоположность этому, снижение высвобождения глутамата наблюдается при классической фенилкетонурии, приводящей к нарушению экспрессии[прояснить] глутаматных рецепторов[11]

Глутаминовая кислота участвует в биохимии эпилептического припадка. Естественная диффузия глутаминовой кислоты в нейроны вызывает спонтанную деполяризацию[прояснить], и этот паттерн[прояснить] напоминает пароксизмальную деполяризацию[прояснить][12] во время судорог. Эти изменения в эпилептическом очаге[прояснить] приводят к открытию вольтаж-зависимых[прояснить][13] кальциевых каналов, что снова стимулирует выброс глутамата и дальнейшую деполяризацию.

Роли глутаматной системы[прояснить] в настоящее время отводится большое место в патогенезе таких психических расстройств, как шизофрения и депрессия. Одной из наиболее активно изучаемых теорий этиопатогенеза шизофрении в настоящее время является гипотеза снижение функции NMDA-рецепторов: при применении антагонистов NMDA-рецепторов, таких, как фенциклидин, у здоровых добровольцев в эксперименте появляются симптомы шизофрении. В связи с этим предполагается, что снижение функции NMDA-рецепторов является одной из причин нарушений в дофаминергической[прояснить] передаче у больных шизофренией. Были также получены данные о том, что поражение NMDA-рецепторов иммунно-воспалительным механизмом («антиNMDA-рецепторный энцефалит») имеет наблюдается как острая шизофрения[источник не указан 794 дня].

Глутаматные рецепторы[править | править код]

Существуют ионотропные и метаботропные (mGLuR1-8) глутаматные рецепторы.

Ионотропными рецепторами являются NMDA-рецепторы, AMPA-рецепторы и каинатные рецепторы.

Эндогенные лиганды глутаматных рецепторов — глутаминовая кислота и аспарагиновая кислота. Для активации NMDA-рецепторов также необходим глицин. Блокаторами NMDA-рецепторов являются PCP, кетамин, и другие вещества. AMPA-рецепторы также блокируются CNQX, NBQX. Каиновая кислота является активатором каинатных рецепторов.

«Круговорот» глутамата[править | править код]

При наличии глюкозы в митохондриях нервных окончаний происходит дезаминирование глутамина до глутамата при помощи фермента глутаминазы. Также при аэробном окислении глюкозы глутамат обратимо синтезируется из альфа-кетоглутарата (образуется в цикле Кребса) при помощи аминотрансферазы.

Синтезированный нейроном глутамат закачивается в везикулы. Этот процесс является протон-сопряжённым транспортом. В везикулу с помощью протон-зависимой АТФазы закачиваются ионы H+. При выходе протонов по градиенту в везикулу поступают молекулы глутамата при помощи везикулярного транспортёра глутамата (VGLUTs).

Глутамат выводится в синаптическую щель, откуда поступает в астроциты, там трансаминируется до глутамина. Глутамин выводится снова в синаптическую щель и только тогда захватывается нейроном. По некоторым данным, глутамат напрямую путём обратного захвата не возвращается.[14]

Роль глутаминовой кислоты в кислотно-щелочном балансе[править | править код]

Дезаминирование глутамина до глутамата при помощи фермента глутаминазы образует аммиак, который, в свою очередь, связывается со свободным ионом водорода и экскретируется в просвет почечного канальца, приводя к снижению ацидоза.

При превращении глутамата в α-кетоглутарат также образуется аммиак. Далее α-кетоглутарат распадается на воду и углекислый газ. Последние, при помощи карбоангидразы через угольную кислоту, превращаются в свободный ион водорода и гидрокарбонат. Ион водорода экскретируется в просвет почечного канальца за счёт совместной транспортировки с ионом натрия, а бикарбонат натрия попадает в плазму крови.

Глутаматергическая система[править | править код]

В ЦНС находится порядка 106 глутаматергических нейронов. Тела нейронов лежат в коре головного мозга, обонятельной луковице, гиппокампе, чёрной субстанции, мозжечке. В спинном мозге — в первичных афферентах дорзальных корешков.

В ГАМКергических нейронах глутамат является предшественником тормозного медиатора, гамма-аминомасляной кислоты, образующейся с помощью фермента глутаматдекарбоксилазы.

Патологии, связанные с глутаматом[править | править код]

Повышенное содержание глутамата в синапсах между нейронами может перевозбудить и даже убить эти клетки, что в эксперименте приводит к заболеванию, клинически сходному с боковым амиотрофическим склерозом. Установлено, что для воспрепятствования глутаматной интоксикации нейронов глиальные клетки астроциты поглощают избыток глутамата. Он транспортируется в эти клетки с помощью транспортного белка GLT1, который присутствует в клеточной мембране астроцитов. Будучи поглощённым клетками астроглии, глутамат больше не приводит к повреждению нейронов.

Содержание глутамата в природе[править | править код]

Глутаминовая кислота относится к условно незаменимым аминокислотам. Глутамат в норме синтезируется организмом. Присутствие в пище свободного глутамата придаёт ей так называемый «мясной» вкус, для чего глутамат используют как усилитель вкуса.

Содержание натуральных глутаматов в пищевых продуктах:

Продукт	Свободный глутамат[15][неавторитетный источник?] (мг/100 г)
Молоко коровье	2
Сыр пармезан	1200
Яйца птицы	23
Мясо цыплёнка	44
Мясо утки	69
Говядина	33
Свинина	23
Треска	9
Макрель	36
Форель	20
Зелёный горошек	200
Кукуруза	130
Свёкла	30
Морковь	33
Лук	18
Шпинат	39
Томаты	140
Зелёный перец	32

Промышленное получение[править | править код]

В промышленности глутаминовую кислоту получают используя штаммы культурных микроорганизмов.

В воде вещество растворяется плохо. Поэтому в пищевой промышленности используют хорошо растворимую соль глутаминовой кислоты — глутамат натрия.

Применение[править | править код]

Фармакологический препарат глутаминовой кислоты оказывает умеренное психостимулирующее, возбуждающее и отчасти ноотропное действие.[уточнить]

Глутаминовая кислота (пищевая добавка E620) и её соли (глутамат натрия Е621, глутамат калия Е622, диглутамат кальция Е623, глутамат аммония Е624, глутамат магния Е625) используются как усилитель вкуса во многих пищевых продуктах[16].

Глутаминовую кислоту и её соли добавляют в полуфабрикаты, различные продукты быстрого приготовления, кулинарные изделия, концентраты бульонов. Она придаёт пище приятный мясной вкус.

В медицине применение глутаминовой кислоты оказывает незначительное психостимулирующее, возбуждающее и ноотропное действие, что используют в лечении ряда заболеваний нервной системы. В середине 20 века врачи рекомендовали применение глутаминовой кислоты внутрь в случае мышечно-дистрофических заболеваний. Также её назначали спортсменам с целью увеличения мышечной массы.

Глутаминовая кислота используется в качестве хирального строительного блока в органическом синтезе[17], в частности, дегидратация глутаминовой кислоты приводит к её лактаму ― пироглутаминовой кислоте (5-оксопролину), которая является ключевым предшественником в синтезах неприродных аминокислот, гетероциклических соединений, биологически активных соединений и т. д.[18][19][20][21].

Примечания[править | править код]

↑ L-Glutamic acid (англ.). Chemical book.
↑ Moloney M. G. Excitatory amino acids. // Natural Product Reports. 2002. P. 597―616.
↑ R. H. A. Plimmer. The Chemical Constitution of the Protein (неопр.) / R.H.A. Plimmer; F.G. Hopkins. — 2nd. — London: Longmans, Green and Co., 1912. — Т. Part I. Analysis. — С. 114. — (Monographs on biochemistry).
↑ Meldrum, B. S. (2000). «Glutamate as a neurotransmitter in the brain: Review of physiology and pathology». The Journal of nutrition 130 (4S Suppl): 1007S-1015S.
↑ McEntee, W. J.; Crook, T. H. (1993). «Glutamate: Its role in learning, memory, and the aging brain». Psychopharmacology 111 (4): 391—401. doi:10.1007/BF02253527 PMID 7870979
↑ Okubo, Y.; Sekiya, H.; Namiki, S.; Sakamoto, H.; Iinuma, S.; Yamasaki, M.; Watanabe, M.; Hirose, K.; Iino, M. (2010). «Imaging extrasynaptic glutamate dynamics in the brain». Proceedings of the National Academy of Sciences 107 (14): 6526. doi:10.1073/pnas.0913154107.
↑ Shigeri, Y.; Seal, R. P.; Shimamoto, K. (2004). «Molecular pharmacology of glutamate transporters, EAATs and VGLUTs». Brain Research Reviews 45 (3): 250—265. doi:10.1016/j.brainresrev.2004.04.004 PMID 15210307
↑ Discovery Could Help Scientists Stop ‘Death Cascade’ Of Neurons After A Stroke (англ.). ScienceDaily. Дата обращения: 5 января 2020.
↑ Robert Sapolsky (2005). «Biology and Human Behavior: The Neurological Origins of Individuality, 2nd edition». The Teaching Company. «see pages 19 and 20 of Guide Book»
↑ Hynd, M.; Scott, H. L.; Dodd, P. R. (2004). «Glutamate-mediated excitotoxicity and neurodegeneration in Alzheimer?s disease». Neurochemistry International 45 (5): 583—595. doi:10.1016/j.neuint.2004.03.007 PMID 15234100
↑ Glushakov, AV; Glushakova, O; Varshney, M; Bajpai, LK; Sumners, C; Laipis, PJ; Embury, JE; Baker, SP; Otero, DH; Dennis, DM; Seubert, CN; Martynyuk, AE (2005 Feb). «Long-term changes in glutamatergic synaptic transmission in phenylketonuria». Brain : a journal of neurology 128 (Pt 2): 300-7. doi:10.1093/brain/awh354 PMID 15634735
↑ Vassiliki Aroniadou-Anderjaska, Brita Fritsch, Felicia Qashu, Maria F.M. Braga. Pathology and Pathophysiology of the Amygdala in Epileptogenesis and Epilepsy // Epilepsy research. — 2008-2. — Т. 78, вып. 2-3. — С. 102–116. — ISSN 0920-1211. — doi:10.1016/j.eplepsyres.2007.11.011.
↑ James O. McNamara, Yang Zhong Huang, A. Soren Leonard. Molecular signaling mechanisms underlying epileptogenesis // Science’s STKE: signal transduction knowledge environment. — 2006-10-10. — Т. 2006, вып. 356. — С. re12. — ISSN 1525-8882. — doi:10.1126/stke.3562006re12.
↑ Ашмарин И. П., Ещенко Н. Д., Каразеева Е. П. Нейрохимия в таблицах и схемах. — М.: «Экзамен», 2007
↑ If MSG is so bad for you, why doesn’t everyone in Asia have a headache? | Life and style | The Observer
↑ Садовникова М. С., Беликов В. М. Пути применения аминокислот в промышленности. //Успехи химии. 1978. Т. 47. Вып. 2. С. 357―383.
↑ Coppola G. M., Schuster H. F., Asymmetric synthesis. Construction of chiral moleculs using amino acids, A Wiley-Interscience Publication, New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore, 1987.
↑ Smith M. B. Pyroglutamte as a Chiral Template for the Synthesis of Alkaloids. Chapter 4 in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives. Vol. 12. Ed. by Pelletier S. W. Elsevier, 1998. P. 229―287.
↑ Nájera C., Yus M. Pyroglutamic acid: a versatile building block in asymmetric synthesis. //Tetrahedron: Asymmetry. 1999. V. 10. P. 2245―2303.
↑ Panday S. K., Prasad J., Dikshit D. K. Pyroglutamic acid: a unique chiral synthon. // Tetrahedron: Asymmetry. 2009. V. 20. P. 1581―1632.
↑ A. Stefanucci, E. Novellino, R. Costante, and A. Mollica. PYROGLUTAMIC ACID DERIVATIVES: BUILDING BLOCKS FOR DRUG DISCOVERY // HETEROCYCLES, 2014, V. 89, No. 8, pp. 1801―1825.

См. также[править | править код]

Аминокислоты

Ссылки[править | править код]

Диффузная внесинаптическая нейропередача посредством глутамата и ГАМК.
Рубцов П. П. Глютаминовая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Дубынин В. Глутамат. ИД «ПостНаука» (7 октября 2016). — лекция о передаче сенсорики, NMDA-рецепторах и свойствах глутаминовой кислоты. Дата обращения: 21 ноября 2016.
USDA.Glutamic acid

Источник