Ch3nh2 какие свойства проявляет

Ch3nh2 какие свойства проявляет thumbnail

Метиламин — близкий родственник аммиака, первичный алифатический амин. Его химическая формула CH3NH2. В обычных условиях является прозрачным газообразным веществом, с узнаваемым аммиачным запахом. Именно поэтому его долго принимали за сам аммиак, до тех пор, пока в 1849 году химик Шарль Вюрц, родом из Франции, не выяснил и не доказал, что это отдельное, самостоятельное вещество.

Основные свойства

Молярная масса его равна 31,1 грамм/моль. При температуре -6 °С он начинает кипеть, при -94 °С — плавиться. Плотность равна 0,9 г/см куб. При реакции с кислотой образуются соли. Реакция с альдегидами ведет к образованию оснований Шиффа (N-замещенных иминов, органических веществ с формулой R1R2C=NR3). Взаимодействуя со сложными эфирами и ацилхлоридами образует амиды.

Получение

В промышленном производстве используют реакцию метанола и аммиака, проходящую в условиях высоких температур и давления. При этом используется гетерогенный катализатор – цеолит (водный алюмосиликат кальция и натрия из подкласса каркасных силикатов). Побочными продуктами такой реакции является вода и некоторое количество диметиламина с триметиламином. После получения метиламина его очищают с помощью многократной перегонки.

Другая методика получения метиламина базируется на реакции формалина и хлористого аммония с нагревом. В лабораториях метиламин синтезируют реакцией ацетамида с гипобромитом натрия (или смесью NaОН+Вr2). Сам ацетамид при этом получают нагревом ледяной уксусной кислоты с мочевиной.

Где применяется метиламин?

Он широко используется в целом ряде направлений:

· при разработке и синтезе лекарств;

· в индустрии фотографии;

· в аграрной сфере.

Метиламин применяется в изготовлении составов бытовой химии (клей, некоторые красители и растворители). Фармацевтические компании используют метиламин при изготовлении лекарств с теофиллином или кофеином и многих антидепрессантов. Он входит в состав большей части гербицидов и инсектицидов.

Опасен ли метиламин?

Влияние на человека

Внимание! Метиламин относится к веществам третьего класса опасности для человека по мировому стандарту NFPA 704. Даже его кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям. Такой же класс опасности имеют хлор и серная кислота. При контакте провоцирует раздражение кожных покровов, органов зрения, носовой полости и гортани. Вдыхание вещества первоначально приводит к стимуляции, а потом к угнетению нервной системы. Смерть наступает от дыхательной недостаточности.

Горючесть

Метиламин очень горюч. Этим он отличается от аммиака, от которого его долго не могли отличить из-за одинакового запаха. По стандарту NFPA 704 это вещество имеет четвёртый класс, то есть является максимально огнеопасным. Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре, легко рассеивается в воздухе и легко возгорается. Температура вспышки ниже 23 °C.

Нейтрализуют метиламин водой или 10%-ным раствором соляной кислоты (например, 100 л соляной кислоты и 900 л воды) с нормой расхода: 10 тонн раствора на 1 тонну вещества.

Меры предосторожности

Важно! Манипуляции с метиламином обязывают соблюдать все требования безопасности:

· все действия с ним следует проводить в вытяжном шкафу, исключив любые источники открытого огня;

· использовать полный комплект средств индивидуальной защиты: перчатки, спецодежду, респираторную маску и очки;

· в шаговой доступности при работе с химикатом устанавливается противогаз;

· при утечке вещества его смывают проточной водой, место пролива пересыпают песком, который потом утилизируют.

Чтобы нивелировать опасность этого вещества, его используют в виде водных и спиртовых растворов, с концентрацией 38-40%. Такие растворы можно приобретать и хранить без каких-либо негативных последствий.

#метиламин#раствор метиламина

Заказать 38% раствор метиламина можно в магазине Химик24 с доставкой по Москве и в другие регионы России.

Источник

Амины – это органические производные аммиака NH3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

R-NH2,   R1-NH-R2,   R1-N(R2)-R3

Ch3nh2 какие свойства проявляет

Атом азота находится в состоянии sp3-гибридизации, поэтому молекула имеет форму тетраэдра.

Также атом азота в аминах имеет неподелённую электронную пару, поэтому амины проявляют свойства органических оснований.

По количеству углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины.

По типу радикалов амины делят на алифатические, ароматические и смешанные.

АминыПервичныеВторичныеТретичные
АлифатическиеМетиламин

CH3-NH2

Диметиламин

CH3-NH-CH3

Триметиламин

(CH3)3N

АроматическиеФениламин

C6H5-NH2

Дифениламин

(C6H5)2NH

Трифениламин

(C6H5)3N

СмешанныеМетилфениламин

CH3-NH-C6H5

Диметилфениламин

(CH3)2N-C6H5

  • Названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.

CH3-NH2                   Метиламин                       

СH3CH2-NH2            Этиламин  

CH3-CH2-NH-CH3    Метилэтиламин  

 (CH3)2NH                 Диметиламин

  • Первичные амины могут быть названы как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH2.

В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой  амино-:

1-Аминопропан1,3-Диаминобутан
CH3-CH2-CH2-NH2 NH2-CH2-CH2-CH(NH2) -CH3
  • Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов – анилин.

Например, N-метиланилин:

Ch3nh2 какие свойства проявляет

   Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.

Для аминов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения аминогруппы и изомерия различных типов аминов.

Изомерия углеродного скелета

Для   аминов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с С4H9NH2).

Читайте также:  Каким свойствами обладают пары сил

Например. Формуле С4Н9NH2 соответствуют два амина-изомера углеродного скелета.

Изомерия положения аминогруппы

Для аминов характерна изомерия положения аминогруппы (начиная с С3H9N).

Например.Формуле С4Н11N соответствуют амины положения аминогруппы.

1-Аминобутан (н-бутиламин)

2-Аминобутан (втор-бутиламин)

Ch3nh2 какие свойства проявляетCh3nh2 какие свойства проявляет

Изомерия между типами аминов

Например. Формуле  С3Н9N соответствуют первичный, вторичный и третичный амины. 

Пропиламин

(первичный амин)

Метилэтиламин (вторичный амин)Триметиламин

(третичный амин)

Ch3nh2 какие свойства проявляетCh3nh2 какие свойства проявляетCh3nh2 какие свойства проявляет

При обычной температуре низшие алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH и (CH3)3N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.      

Ароматические амины – бесцветные жидкости с высокой температурой кипения или твердые вещества.

Первичные и вторичные амины образуют слабые межмолекулярные водородные связи:

Ch3nh2 какие свойства проявляет

Это объясняет относительно более высокую температуру кипения аминов по сравнению с алканами с близкой молекулярной массой.

 Амины также способны к образованию водородных связей с водой:

Ch3nh2 какие свойства проявляет

Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде.

 С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается. Ароматические амины в воде не растворяются.

Амины имеют сходное с аммиаком строение и проявляют подобные ему свойства.

Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеет неподеленную пару электронов:

Аммиак  :NH3

Первичный амин    R–:NH2
Ch3nh2 какие свойства проявляетCh3nh2 какие свойства проявляет

Поэтому амины и аммиак обладают свойствами оснований.

1. Основные свойства аминов

Алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак, а ароматические — более слабыми.

Это объясняется тем, что радикалы СН3–, С2Н5–  увеличивают электронную плотность на атоме азота:

Ch3nh2 какие свойства проявляет

Это приводит к усилению основных свойств.

Основные свойства аминов возрастают в ряду:

Ch3nh2 какие свойства проявляет

1.1. Взаимодействие с водой

В водном растворе амины обратимо реагируют с водой. Среда водного раствора аминов — слабощелочная:

Ch3nh2 какие свойства проявляет

1.2. Взаимодействие с кислотами

Амины реагируют с кислотами, как минеральными, так и карбоновыми, и аминокислотами, образуя соли (или амиды в случае карбоновых кислот):

Ch3nh2 какие свойства проявляет

При взаимодействии аминов с многоосновными кислотами возможно образование кислых солей:

Ch3nh2 какие свойства проявляет

1.3. Взаимодействие с солями

Амины способны осаждать гидроксиды тяжелых металлов из водных растворов.

Например, при взаимодействии с хлоридом железа (II) образуется осадок гидроксида железа (II):

Ch3nh2 какие свойства проявляет

2. Окисление аминов

Амины сгорают в кислороде, образуя азот, углекислый газ и воду. Например, уравнение сгорания этиламина:

Ch3nh2 какие свойства проявляет

3. Взаимодействие с азотистой кислотой

Первичные алифатические амины при действии азотистой кислоты превращаются в спирты:

Ch3nh2 какие свойства проявляет

Это качественная реакция на первичные амины – выделение азота.

Вторичные амины (алифатические и ароматические) образуют нитрозосоединения — вещества желтого цвета:  

Ch3nh2 какие свойства проявляет

4. Алкилирование аминов

Первичные амины  способны взаимодействовать с галогеналканами с образованием соли вторичного амина:

Ch3nh2 какие свойства проявляет

Из полученной соли щелочью выделяют вторичный амин, который можно далее алкилировать до третичного амина.

Особенности анилина

Анилин С6H5-NH2 – это ароматический амин.

Ch3nh2 какие свойства проявляет

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом. На воздухе окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.  В воде практически не растворяется.

При 18 оС  в 100 мл воды растворяется 3,6г анилина. Раствор анилина не изменяет окраску индикаторов.

Видеоопыт изучения среды раствора анилина можно посмотреть здесь.

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу.

  • Бензольное кольцо уменьшает основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком:

Анилин не реагирует с водой, но реагирует с сильными кислотами, образуя соли:

Ch3nh2 какие свойства проявляет

  • Бензольное кольцо в анилине становится более активным в реакциях замещения, чем у бензола.

Реакция с галогенами идёт без катализатора во все три орто- и пара- положения.

Качественная реакция на анилин: реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок ↓).

Ch3nh2 какие свойства проявляет

Видеоопыт бромирования анилина можно посмотреть здесь.

Восстановление нитросоединений

Первичные амины можно получить восстановлением нитросоединений.

  • Гидрирование водородом:

Ch3nh2 какие свойства проявляет

  • Восстановление сульфидом аммония (реакция Зинина):

Ch3nh2 какие свойства проявляет

  • Алюминий или цинк в щелочной среде.

Алюминий и цинк реагируют с щелочами с образованием гидроксокомплексов.

Ch3nh2 какие свойства проявляет

В щелочной и нейтральной среде получаются амины.

Восстановлением нитробензола получают анилин.

  • Металлами в кислой среде – железом, оловом или цинком в соляной кислоте.

При этом образуются не сами амины, а соли аминов:

Ch3nh2 какие свойства проявляет

Амины из раствора соли  выделяют с помощью щелочи: 

Ch3nh2 какие свойства проявляет

Алкилирование аммиака и аминов

При взаимодействии аммиака с галогеналканами происходит образование соли первичного амина, из которой действием щелочи можно выделить сам первичный амин.

Ch3nh2 какие свойства проявляет

Ch3nh2 какие свойства проявляет

Если проводить реакцию с избытком аммиака, то сразу получится амин, а галогеноводород образует соль с аммиаком:

Ch3nh2 какие свойства проявляет

Гидрирование нитрилов

Таким образом получают первичные амины. Возможно восстановление нитрилов водородом на катализаторе:

.Ch3nh2 какие свойства проявляет

Соли аминов

  • Соли аминов — это  твердые вещества без запаха, хорошо растворимые в воде, но не растворимые в органических растворителях (в отличие от аминов).
  • При действии щелочей на соли аминов выделяются свободные амины:

Ch3nh2 какие свойства проявляет

Видеоопыт взаимодействия хлорида диметиламмония с щелочью с образованием диметиламина можно посмотреть здесь.

  • Соли аминов вступают в обменные реакции в растворе:

Ch3nh2 какие свойства проявляет

  • Взаимодействие с аминами.

Соль амина с более слабыми основными свойствами может реагировать с другим амином, образуя новую соль (более сильные амины вытесняют менее сильные из солей):

Ch3nh2 какие свойства проявляет

Источник

Метиламин
Традиционные названия монометиламин
аминометан
MMA
Хим. формула CH5N
Рац. формула CH3NH2
Состояние бесцветный газ
Молярная масса 31,1 г/моль
Плотность 0,7 ± 0,01 г/см³[1]
Динамическая вязкость 0,23 Па·с
Энергия ионизации 8,97 ± 0,01 эВ[1]
Температура
 • плавления -94 °C
 • кипения -6 °C
 • вспышки 8 °C
Пределы взрываемости 4,9 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 3 ± 1 атм[1]
Константа диссоциации кислоты 10,62 ± 0,01[2]
Растворимость
 • в воде 108 г/100 мл
Дипольный момент 1,31 Д
Рег. номер CAS 74-89-5
PubChem 6329
Рег. номер EINECS 200-820-0
SMILES

CN

InChI

InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3

BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N

RTECS PF6300000
ChEBI 16830
Номер ООН 1061
ChemSpider 6089
Токсичность
NFPA 704

4

3

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе
Читайте также:  Какие свойства диодов используются в выпрямителях

Метиламин CH3NH2 — органическое производное аммиака, первичный алифатический амин.

Свойства[править | править код]

При нормальных условиях метиламин представляет бесцветный газ с запахом аммиака.

Метиламин является типичным первичным амином. С кислотами метиламин образует соли. Реакции с альдегидами и ацеталями ведут к основаниям Шиффа. При взаимодействии со сложными эфирами или ацилхлоридами дает амиды.

Как правило используется в виде растворов: 40 % (масс.) в воде, в метаноле, этаноле или ТГФ.

Получение[править | править код]

Промышленное производство метиламина основывается на взаимодействии метанола с аммиаком при высокой температуре
(от 370 до 430 °C) и давлении от 20 до 30 бар. Реакция проходит в газовой фазе на гетерогенном катализаторе на основе цеолита. В качестве побочных продуктов реакции образуются также вода, диметиламин (CH3)2NH и триметиламин (CH3)3N:

Очистка метиламина проводится путём его многократной перегонки.

Альтернативное получение метиламина основано на взаимодействии формалина с хлористым аммонием при нагревании. Еще один метод лабораторного синтеза метиламина – перегруппировка по Гофману ацетамида, который, в свою очередь, может быть получен нагреванием ледяной уксусной кислоты с мочевиной.

Горение метиламина проходит по уравнению:

Применение[править | править код]

Применяется для синтеза пестицидов, лекарств, красителей. Наиболее важными из продуктов являются N-метил-2-пирролидон (NMP), метилформамид, кофеин, эфедрин и N,N’-диметилмочевина. Также является второстепенным азотистым экскретом у костных рыб.

В сериале «Во все тяжкие» метиламин используется как прекурсор при производстве метамфетамина[3].

Воздействие на организм[править | править код]

При ингаляции метиламин вызывает сильное раздражение кожи, глаз и верхних дыхательных путей. Вдыхание метиламина приводит сначала к возбуждению, а затем к угнетению центральной нервной системы. Смерть может наступить от остановки дыхания.

Правовой статус[править | править код]

Список 1 прекурсоров американского УБН (DEA). Таблица III прекурсоров РФ (в концентрации 40 % или более)[4].

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 160
  • Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today 1997, 37 (2): 71-102. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.

Источник

Амины– азотсодержащие органические вещества,
производные аммиака (NH3), в молекулах
которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал
(- R или – CnH2n+1)

2. Функциональная
группа:

   NH2   аминогруппа

3. Классификация
аминов:

4. Нахождение
аминов в природе
 

Амины широко распространены в природе,
так как образуются при гниении живых организмов. Например, с триметиламином вы
встречались неоднократно. Запах селедочного рассола обусловлен именно этим
веществом. Обиходное словосочетание “трупный яд”, встречающиеся в
художественной литературе, связано с аминами.

5. Номенклатура аминов

1. В большинстве случаев названия аминов
образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин.

CH3-NH2     Метиламин

CH3-CH2-NH2     Этиламин 

Различные радикалы перечисляются в
алфавитном порядке.

CH3-CH2-NH-CH3      Метилэтиламин 

 

При наличии одинаковых радикалов
используют приставки ди и три. 

(CH3)2NH    Диметиламин    

2. Первичные амины часто называют как
производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов
водорода замещены на аминогруппы -NH2. В этом случае аминогруппа
указывается в названии суффиксами амин (одна группа -NH2),
диамин (две группы -NH2) и т.д. с добавлением цифр,
отражающих положение этих групп в главной углеродной цепи.

Например:

CH3-CH2-CH2-NH2      пропанамин-1

H2N-CH2-CH2-CH(NH2)-CH3      бутандиамин-1,3

6. Изомерия аминов

Структурная
изомерия

углеродного скелета, начиная с С4H9NH2:

– положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2:

– изомерия аминогруппы, связанная с
изменением степени замещенности атомов водорода при азоте, т.е. между типами
аминов: 

Пространственная
изомерия

Возможна оптическая изомерия, начиная с
С4H9NH2:

7.  Получение аминов 

Из-за запаха низшие амины долгое время
принимали за аммиак, пока в 1849 году французский химик Шарль Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на
воздухе с образованием углекислого газа. Он же синтезировал метиламин и
этиламин.

1842 г Н. Н. Зинин
получил анилин восстановлением нитробензола – в промышленности

Восстановление нитросоединений:

R-NO2 + 6[H] t,kat-Ni → R-NH2 + 2H2O

или

R-NO2+3(NH4)2S t, Feв кислой среде →R-NH2 +3S↓
+6NH3↑ + 2H2O      (р. Зинина)

Другие способы:

1).
Промышленный

CH3Br + 2NH3  t, ↑p
CH3-NH2 + NH4Br

2).
Лабораторный
   – Действие
щелочей на соли алкиламмония

(получение первичных, вторичных,
третичных аминов):

[R-NH3]Г + NaOH
t → R-NH2 + NaГ
+ H2O

3). Действием
галогеналканов на первичные алифатические и ароматические амины
получают
вторичные и третичные амины, в том числе, смешанные.

8. Физические свойства аминов

Метиламин, диметиламин и триметиламин — газы, средние
члены алифатического ряда – жидкости, высшие — твердые вещества. Низшие амины
имеют характерный «рыбный» запах, высшие не имеют запаха.

Читайте также:  Как определить в каком ряду усиливаются неметаллические свойства

Связь N–H является полярной, поэтому
первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи
(несколько более слабые, чем Н-связи с участием группы О–Н).

Это объясняет относительно высокую
температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной
молекулярной массой. Например:

Третичные амины не образуют
ассоциирующих водородных связей (отсутствует группа N–H). Поэтому их
температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов
(триэтиламин кипит при 89 °С, а н-гексиламин – при 133 °С).

По сравнению со спиртами алифатические
амины имеют более низкие температуры кипения (т. кип. метиламина
-6 °С, т. кип. метанола +64,5 °С). Это свидетельствует о
том, что амины ассоциированы в меньшей степени, чем спирты, поскольку прочность
водородных связей с атомом азота меньше, чем с участием более
электроотрицательного кислорода.

При обычной температуре только низшие
алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH
и (CH3)3N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи –
жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.
Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.

Амины способны к образованию водородных
связей с водой:

Поэтому низшие амины хорошо растворимы в
воде. С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость
аминов в воде уменьшается, т.к. увеличиваются пространственные препятствия
образованию водородных связей. Ароматические амины в воде практически не
растворяются.

Анилин (фениламин) С6H5NH2 – важнейший из
ароматических аминов:

Анилин представляет собой бесцветную
маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С,
т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает
красно-бурую окраску. Ядовит.

ВИДЕО:

Изучениефизических свойств анилина        

9. Свойства аминов

I. Основные свойства

Для аминов характерны основные свойства,
которые обусловлены наличием не поделённой электронной пары на атоме азота

Алифатические
амины

– более сильные основания, чем аммиак, т.к. алкильные радикалы увеличивают
электронную плотность на атоме азота за счет +I-эффекта. По этой причине
электронная пара атома азота удерживается менее прочно и легче взаимодействует
с протоном.

Ароматические
амины

являются более слабыми основаниями, чем аммиак, поскольку неподеленная
электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца, вступая в
сопряжение с его π-электронами. 

Ряд увеличения основных свойств аминов:

C6H5-NH2 < NH3 <  R3N < R-NH2 < R2NH

————————————————-→

возрастание основных свойств

В растворах оснoвные свойства третичных
аминов проявляются слабее, чем у вторичных и даже первичных аминов, так как три
радикала создают пространственные препятствия для сольватации образующихся
аммониевых ионов. По этой же причине основность первичных и вторичных аминов
снижается с увеличением размеров и разветвленности радикалов.  

Водные растворы аминов
имеют щелочную реакцию
(амины
реагируют с водой по донорно-акцепторному механизму):

R-NH2 + H2O → [R-NH3]+
+ OH-

                           ион алкиламмония

ВИДЕО:

Получениегидроксида диметиламмония и изучение его свойств

Анилин с водой не
реагирует и не изменяет окраску индикатора!!!
 

ВИДЕО:

         Изучение среды раствора анилина

Взаимодействие с кислотами
(донорно-акцепторный
механизм):

CH3-NH2 + H2SO4 → [CH3-NH3]HSO4        

(сольгидросульфатметиламмония)

2CH3-NH2 + H2SO4 → [CH3-NH3]2SO4         

(соль
– сульфат метиламмония)

Соли неустойчивы,  разлагаются щелочами:

[CH3-NH3]2SO4  + 2NaOH  
→    2CH3-NH2
↑ + Na2SO4  + H2O

Способность
к образованию растворимых солей с последующим их разложением под действием
оснований часто используют для выделения и очистки аминов, не растворимых в
воде. Например, анилин, который практически не растворяется в воде, можно
растворить в соляной кислоте и отделить нерастворимые примеси, а затем, добавив
раствор щелочи (нейтрализация водного раствора), выделить анилин в свободном
состоянии.

 II. Реакции окисления 

Реакция горения (полного окисления) аминов на примере метиламина:

4СH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 10H2O + 2N2

Ароматические
амины легко окисляются даже кислородом воздуха. Являясь в чистом виде
бесцветными веществами, на воздухе они темнеют. Неполное окисление
ароматических аминов используется в производстве красителей. Эти реакции обычно
очень сложны.

ВИДЕО:

         Получение диметиламина и его горение

 III. Особые свойства анилина

Для анилина характерны реакции как по
аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным
влиянием
атомов.

1).
Для анилина характерны свойства бензольного кольца – действие
аминогруппы на бензольное кольцо приводит к увеличению подвижности водорода в
кольце в орто- и пара- положениях:

С одной стороны, бензольное кольцо
ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и
даже с аммиаком.

С другой
стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в
реакциях замещения, чем бензол.
Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина
(белый осадок). Эта реакция может использоваться для качественного и количественного
определения анилина
:

ВИДЕО:

Бромированиеанилина        

2). Свойства аминогруппы:

С6Н5NН2 +
HCl → [С6Н5NН3 ]+Сl-

                               хлорид фениламмония

ВИДЕО:

Взаимодействиеанилина с соляной кислотой

ВИДЕО:

Окисление анилина раствором хлорной извести – качественная реакция

Взаимодействие анилина с дихроматом калия – получение красителей

10. Применение

Амины используют при
получении лекарственных веществ, красителей и исходных продуктов для
органического синтеза. Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой
кислотой дает полиамидные волокна.

Анилин находит широкое
применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых
веществ и лекарственных с